Sean se rozhodl, že bude hercem v 17 letech. Začal s modelingem v Clevelandu v Barbizon a později se přesunul do International Model and Talent Association with Stone Model & Talent. Tři týdny po ukončení střední školy se přesunul do Kalifornie se svým nejlepším kamarádem. Sean byl obsazen do role Dannyho střelce ve filmu Michaela Baye Pearl Harbor spolu se známými hvězdami Ben Affleck a Josh Hartnett. Tahle role byla ta, ketrá začala jeho kariéru v Hollywoodu. 

Sean hrál v mnoha různých projektech včetně dvou televizních show Life As We Know It a Reunion, ale oba byly zrušeny před koncem první série. Také si zahrál Williama Beardsleya v Yours, Mine and Ours. A také byl hostem v dalších televizních show. Sean také hrál ve Sleepover s Alexa Vega. V roce 2007 se Sean vrátil, aby začal pracovat na třech nasebe navazující filmy Forever Strong , Never Back Down, a Brooklyn to Manhattan. Never Back Down byl dokončen v březnu 2008. Aktuálně, Sean pracuje na roli ve filmu The Glass Eye. V roce 2008 byl niminovaný MTV Movie Award for Best Fight s jeho hereckým kolegou Camem Gigandetem (Never Back Down).